幾種基本反應類型為:加成反應、消除反應、取代反應、周環反應、重排反應和氧化還原反應。
加成反應:
親電加成反應
親電加成反應是烯烴的加成反應,又叫馬氏加成,由馬可尼科夫規則而得名:烯烴與氫鹵酸的加成,氫加在氫多的碳上。廣義的親電加成反應是由任何親電試劑與底物發生的加成反應。
在烯烴的親電加成反應過程中,氫正離子首先進攻雙鍵(這一步是定速步驟),生成一個碳正離子,然後鹵素負離子再進攻碳負離子生成產物。立體化學研究發現,後續的鹵素負離子的進攻是從與氫離子相反的方向發生的,也就是反式加成。
如丙烯與HBr的加成:
- CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3
親核加成反應是由親核試劑與底物發生的加成反應。反應發生在碳氧雙鍵、碳氮叄鍵、碳碳叄鍵等等不飽和的化學鍵上。最有代表性的反應是醛或酮的羰基與格氏試劑加成的反應。
- R2C=O + R'MgCl → R2R'C-OMgCl
經加成反應形成高聚物的過程稱為加成聚合反應,簡稱加聚反應。加聚反應的產物大多是聚烯類,常被用作包裝材料,如作為塑料的聚乙烯、聚苯乙烯等。
脫去反應:
E1反應是單分子的脫去反應,其反應機構如下:
- R-CH2-CH2X →R-CH2-C+H2+X-
- 離去基主動脫離生成碳陽離子
- R-CH2-C+H2 → R-CH=CH2 + H+
- β氫變成氫離子同時產生碳碳雙鍵
- H-R-X + :B → X-R-H…B
- 由強鹼抓β氫,形成過渡態(T.S)
- X-R-H…B → R相應不飽和產物 + HB + X-
- C-H鍵斷裂,同時生成碳碳雙鍵
甲烷的氯代反應
馬爾科夫尼科夫規則
當發生親電加成反應(如鹵化氫和烯烴的反應)時,親電試劑中的正電基團(如氫)總是加在連氫最多(取代最少)的碳原子上,而負電基團(如鹵素)則會加在連氫最少(取代最多)的碳原子上。
遵循馬氏規則的反應:丙烯和溴化氫
(有機反應维基百科,自由的百科全书)
沒有留言:
發佈留言